Outlook 97, Ocak 1997'de Office 97'nin bir bileşeni olarak piyasaya sürülen ilk Microsoft Outlook sürümü olarak bilinir. Outlook 97, Microsoft Schedule + 'ın çoğu özelliğini içeren Microsoft Exchange Server 5.0 ve 5.5 için bir eklenti olarak çalıştı. Kullanıcıların yalnızca e-postaları okumasını değil, aynı zamanda kişilerini yönetmelerini, takvimlerde randevuları planlamalarını ve günlüklere kayıt eklemelerini de destekledi.

Daha sonra, Microsoft Outlook'u geliştirdi ve art arda Outlook 98'i (HTML gibi en yeni internet standardıyla başa çıkarak), Outlook 2000'i (Exchange 2000 Server ile birlikte gelir) ve Outlook 2002'yi (Office XP'ye dahil edildi) yayınladı.

Kasım 2003'te yayınlanan Outlook 2003, Outlook geliştirmesinin bir kilometre taşı olarak işaretlenmiştir. Hala Office 2003 paketinin bir bileşeniydi ve bağımsız bir programdı.

Outlook bu sürümde yalnızca klasik menü ve araç çubuğunu sağlamakla kalmadı, aynı zamanda daha iyi e-posta deneyimleri, takvim paylaşımı, daha fazla görüntüleme ayarları, eksiksiz Unicode desteği, arama klasörleri, renkli bayraklar, önbelleğe alınmış değişim kodu vb. Ayrıca, gereksiz e-postaların daha güncel tanımını sağlayarak Önemsiz e-posta filtresini geliştirir.

Office 2007, harika bir arayüz devrimi ile piyasaya sürüldü - Şerit UI. Outlook 2007 değişiklikleri takip etti ve Mesaj penceresi, Randevu penceresi, Kişi penceresi vb. Gibi alt pencerelerde Şerit Kullanıcı Arabirimini kullandı, ancak ana arayüzdeki klasik menü ve araç çubuğu olarak kaldı.

Outlook 2007, ek önizleme, metin mesajları ve SMS'ler, kişileri paylaşma, bir takvimi HTML dosyası olarak dışa aktarma, öğeleri PDF veya XPS dosyaları olarak dışa aktarma vb. Gibi birçok önemli ve kullanışlı özellik yayınladı.

Önceki sürümlerin temelinde, Outlook 2010 büyük ölçüde geliştirildi ve daha karmaşık hale geldi.

Bir yandan, bu sürüm tek bir profile birden çok exchange hesabı eklemeyi destekledi, konuşma görünümünü, e-postaları posta klasörleri arasındaki ölçütlere göre gruplandırmak için geliştirdi. Konu olmadan e-posta gönderirken kullanıcıları uyarmak, tek bir tıklama ile aynı anda birden çok işlemi kolayca bitirmek için hızlı adımlar eklemek ve benzeri işlemler çok daha akıllıcadır.

Öte yandan, çeşitli sosyal ağları birbirine bağlamak için sosyal bağlayıcı eklenir, toplantılar kişiler tarafından planlanabilir, çatışmalar ve yanıtlanmayan toplantı istekleri için yapılacaklar çubuğuna görsel göstergeler eklenir.

Şerit UI, Outlook 2010'dan beri Outlook'un ana arayüzüne uygulanmaktadır.